134
chapter 9
Simple Carbohydrates
C H O
і
H — c — O H
с н р н
D -G lycerose (D -glyceraldehyde)
C H O
I
H — c — O H
H — Ç — O H
с н р н
D -E rythrose
C H O
1
C H O
1
C H O
C H O
d o — (j;
—
h
H — c — O H
I
H O — c — H
1
H— c — O H
-Ю — C — H
H O — c — H
1
1
H— c — O H
H — C — O H
H — C — O H
J
H— c — O H
1
1
H — c — O H
1
1
H — C — O H
с н р н
с н р н
1
с н р н
с н р н
D -Lyxose
D -X ylose
o -A rab in o se
D -R ibose
C H O
C H O
C H O
I
H —
1
- c — O H
I
H O — c - — H
H— c — O H
н о -
- C - H
1
H O — c - — H
1
H O — C — H
н о —
r
H
1
H — c - — O H
1
H— c — O H
1
H —- C — O H
1
H — c -
1
— O H
1
H — c — O H
1
с н р н
с н р н
1
с н р н
D -G alacto se
D -M annose
D -G iu co se
Aldoses
с н р н
с н р н
c = o
с н р н
c = o
с н р н
D ih y d ro x y aceto n e
с н р н
С = 0
І
но—с—н
І
н— с — он
І
с н р н
D -X ylulose
с н р н
с = о
І
н— <j:— он
н— с — он
І
с н р н
D -R ibulose
1
c = o
1
1
h o —
c — H
1
1
H O — c — H
H— C — O H
1
H — c — O H
H — c — O H
H — c — O H
1
1
H— c — O H
с н р н
1
с н р н
D -F ru cto se
D -S e d o h e p tu lo se
Ketoses
FIGURE 9-1
Structures of some monosaccharides.
possible for each monosaccharide depending on the num-
ber of asymmetrical centers it contains. Glyceraldehyde,
with one asymmetrical center, has two possible stereoiso-
mers, designated D and L forms (Figure 9-2). A method
for representing the D and L forms is the
Fischer projec-
tion formula.
The D and L representations are used for
all monosaccharides. The designation of D or L, given
to a monosaccharide with two or more asymmetrical
centers, is based on the configuration of the asymmet-
rical carbon atom located farthest from the carbonyl func-
tional group. Thus, if the configuration at that carbon is
the same as that of D-glyceraldehyde (with the hydroxyl
group on the right-hand side), it belongs to the D series.
A similar relationship exists between L-glyceraldehyde
(with the hydroxyl group on the left-hand side) and the
L series of monosaccharides. The optical rotation of a
